Timári Géza (Chinoin)

Keresztkapcsolási reakciók gyógyszerkémiai alkalmazásai

Évfolyam
111. évfolyam 4. szám
Első szerző
Timári Géza (Chinoin)
Affiliációk
Chinoin Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Gyára Rt.

Új szén-szén kötés kialakítása minden időben a szintetikus szerves kémia meghatározó átalakításai közé tartozott. A klasszikus C-C kötést létrehozó módszerek (pl. Grignardreakció, Wittig-reakció, cikloaddíció stb.) mellett az elmúlt 30 évben az átmenetifémek (Pd, Ni, Cu) által katalizált keresztkapcsolási (cross-coupling) reakciók1 jelentősen kiterjesztették a szintetikus lehetőségeket. Ezek a kapcsolási reakciók a kezdeti egyetemi és akadémiai kutatóhelyekről kikerülve nagyon hamar ipari alkalmazást nyertek. Az 1. ábrán látható ma már névvel jelölt reakciók többségénél a katalizátorok és reagensek kereskedelmi forgalomban kaphatók. A keresztkapcsolási reakciók aktív katalizátorai alacsony oxidációs állapotú palládium-, és nikkelvegyületek, melyekhez legtöbbször valamilyen ligandum is kapcsolódik ezáltal stabilizálva a komplexet és lehetővé téve, hogy a reakció homogén fázisban játszódjon le. Számos esetben a katalitikusan aktív 0-oxidációs állapotú fémet in situ generálják a fémsóból (pl. Pd(OAc)2 , Ni(acac)2 ).