Hermecz István (Chinoin), Galambos Gézáné (Chinoin), Mucsi Zoltán (BME-SZKTT), Simon Kálmám (Chinoin), Szabó Anna (Chinoin), Timári Géza (Chinoin), Vasváriné Debreczy Lelle (Chinoin)

Új átrendeződések a tercier propargil-amin-N-oxidok körében

Évfolyam
109-110. évfolyam (2004), 109-110. évfolyam 1. szám
DOI
-
Első szerző
Hermecz István (Chinoin)

Számos tercier propargil-amin irreverzibilis monoamin oxidáz (MAO) inhibitorként ismert a gyógyszerkémiában. Metabolizmusuk egyik fő iránya a nitrogénatom oxidációja, melyet további kémiai vagy enzimatikus átalakulások követhetnek. A tercier propargil-amin-N-oxidok kémiáját néhány gyűrűs amin-, és anilin modellen, valamint a Pargilin-N-oxidon, aprotikus közegben tanulmányozták. Jellemző reakciójukként a Meisenheimer-átrendeződést írták le, melynek igen instabil O-allenil-hidroxil-amin terméke a vizsgált vegyülettípustól függően újabb átrendeződések kiindulási vegyületeként is szerepelhet. Megfelelő térállásban β hidrogénatomot tartalmazó N-oxidok Cope eliminációs reakcióval temikusan a megfelelő olefinné és hidroxil-aminná bomlanak. A metabolizmus kutatásokhoz kapcsolódva a vegyülettípus átalakulásait protikus közegben vizsgáltuk, melynek során két új átrendeződési reakciót ismertünk fel.