Számos öt- illetve hattagú telített N-szubsztituált 1,3-O,Nheterociklus szerkezete és reaktivitása az 1,3-O,N-heterociklus és a megfelelő Schiff-bázis közötti tautomer egyensúllyal magyarázható. A telített 1,3-X,N-heterociklusok közül az oxazolidinek és a tetrahidro-1,3-oxazinok gyűrű-lánc tautomériáját vizsgálták a legrészletesebben. Ezen vegyületek 2-arilszubsztituált származékai esetén mind folyadék-, mind gázfázisban érvényes lineáris összefüggést találtak az egyensúlyi állandók (KX = [gyűrűs]/[nyitott]) logaritmusa és a 2-arilcsoport X-szubsztituensének Hammett-Brown paramétere között.